此时此刻的寿县，30师赵有德部已经清理完寿县的外围据点，对寿县完成了合围。说到寿县可能是抗日战争时期为数不多三次沦陷的县城了，寿县就是古寿春，历史以来都是淮河沿岸的重镇。在徐州会战结束之后，中国军队纷纷撤出徐州战场，日军也在1938年6月4日顺势地占领了寿县。

但是紧接着花园口决堤，黄河改道夺淮入海，波及了寿县，使得日军不急通道断绝。再加上各方游击队的不断骚扰，日军无奈在6月下旬主动撤离了寿县。

之后寿县也成了这一带国共两党游击队的根据地，但是这里距离日军控制的淮南矿区实在是太近了，日军也不能容忍这么近的距离有这种威胁存在，于是在1939年11月2日，再次对寿县发起了进攻。

这一次守军见日军来势汹汹，提前疏散了寿县百姓，稍作抵抗之后，便撤离了寿县，寿县第二次沦陷。只不过这时候日军的补给已经开始出现问题了，在寿县达不到以战养战的效果，再加上周边没有实力接近的军队，盘踞月余之后再度撤离。

敌进我退，那敌退一定是我进了，日军撤离之后，两党游击队再次进入了寿县，并不断派出小部队深入敌后，相机袭击敌人、拔除据点，直接威胁日军占领的淮南线和淮南煤炭基地。1940年4月，日军重兵来犯，这是日军第三次进犯寿县古城。

1940年4月12日，占据合肥的日军14师团的千余骑、步兵，纠集蚌埠日伪军，总兵力达6000余人，对寿县展开了第三次进攻。

寿县守军为国民党安徽省保安第二支队第九团，团长赵达源获悉后，立即将情况报告驻在寿县之南迎河集的第一三八师四一二旅旅长龙炎武。龙炎武接到报告后，令调驻扎在正阳关的两个步兵连，驰赴县城待命，又令赵达源据城固守。

战斗打响前，赵达源数次召开由连长以上军官和寿县自卫大队各中队长参加的会议，积极加固城防、抢修工事、部署阵地。按照部署，保九团主力固守寿县城，派部分兵力占领唐家山、平山作为警戒阵地，东津渡西岸为前进阵地。凤台驻军张普庆第十一游击队，从侧翼消灭日军。

1940年4月12日凌晨2点，日军趁着黑夜兵分三路向鸭背铺、唐家山、平山、桂家山、蔡家岗警戒阵地进攻。一路在鸭背铺、蔡家岗等地包围了保九团第七连。双方激战近1个小时，终因敌人武器、兵力均占上风，致使城外一线守军伤亡殆尽。

日军冲破防线，第七连无力阻击，退守至八公山。两路日军主力向唐家山、平山的保九团警戒阵地进攻，战士们视死如归，在这里和日军展开了一场殊死的战斗。

当日军的重炮打过来时，驻守在唐家山的中国军人，没有人退缩，日军无法正面突破防线，就从侧翼开始包抄。日军在侧翼，突破了张普庆的部队防线，唐家山阵地腹背受敌，日军炮火猛烈，保安九团伤亡很重，不得已撤出了阵地，唐家山失守。

1940年4月13日上午11点，日军占领东津渡，炮击寿县城。保九团面对强敌，孤军奋战，打退日军数次攻城，全团官兵亦阵亡过半。战斗打到当天下午，保九团已是弹尽粮绝，日军最终突破了寿县城防，陆续冲入东、南门。

保九团和日军展开了肉搏巷战，城壕内外，遗尸累累，保九团团长赵达源、副团长黄雪涛以身殉国，全团官兵绝大多数壮烈牺牲，寿县古城第三次失陷。

这一次日军直接就把寿县当作一个据点，跟淮河以北的凤台县一起作为拱卫淮南矿区的前沿防线。